แผนการสอนเคมี ม.6 เคมีอินทรีย์

1. สารประกอบอินทรีย์ หมายถึง สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ ทั้งที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตและจากการสังเคราะห์
2. หมู่ฟังก์ชั่น คือ หมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะ ในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ อาทิ แอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ แอลดีไฮด์ คีโตน อีเทอร์ เอมีน เอไมด์
3. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน คือสารประกอบอินทรีย์ที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบ แบ่งเป็นสารประเภท
3.1 แอลเคน
3.2 แอลคีน
3.3 แอลไคน์
4. สารประกอบอินทรีย์ที่มีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ
4.1 แอลกอฮอล์
4.2 ฟีนอล
4.3 อีเทอร์
4.4 แอลดีไฮด์
4.5 คีโตน
4.6 กรดคาร์บอกซิลิก
5. สารประกอบ อินทรีย์ที่มีธาตุไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ
5.1 เอมีน
5.2 เอไมด์
6. เชื้อเพลิงซากดึกดำบรรพ์ หมายถึง เชื้อเพลิงที่เปลี่ยนสภาพจากสิ่งมีชีวิตในยุคต่างๆ โดยกระบวนการทางธรณีวิทยาและธรณีเคมีอาทิ ถ่านหิน หินน้ำมัน ปิโตรเลียม
7. สารชีวโมเลกุล
7.1 โปรตีน มีธาตุ C,H,N,O เป็นองค์ประกอบหลัก
7.2 คาร์โบไฮเดรต แบ่งเป็น Monosaccharide ,Disaccharide , Polysaccharide
7.3 ไขมันและน้ำมัน เป็นเอสเทอร์

เคมีอินทรีย์

หมายถึงสาขาวิชาที่เกี่ยวข้องกับการศึกษาเกี่ยวกับชนิด สมบัติ การสังเคราะห์  และปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์

สารอินทรีย์

หมายถึงสารประกอบที่มีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ ทั้งที่เกิดจากสิ่งมีชีวิต และจากการสังเคราะห์ ยกเว้นสารต่อไปนี้  ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์

• ออกไซด์ของคาร์บอน  เช่น  CO2

• เกลือคาร์บอเนต ( ) และไฮโดรเจนคาร์บอเนต ( )  เช่น  แคลเซียมคาร์บอเนต (CaCO3)   โซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต (NaHCO3)

• เกลือคาร์ไบด์ เช่น  แคลเซียมคาร์ไบด์ (CaC2)

• เกลือไซยาไนด์  เช่น  โพแทสเซียมไซยาไนด์ (KCN)  ,  โซเดียมไซยาไนด์ (NaCN)

• เกลือไซยาเนต  เช่น  แอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN)

• สารที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอนเพียงชนิดเดียว  เช่น  เพชร  แกรไฟต์  ฟุลเลอรีน

Friedrich Wöhler

จากการศึกษาสารประกอบทั่ว ๆ ไป มักจะมีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ นักเคมีในยุคก่อนเชื่อว่าสารที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบต้องมาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น และเรียกสารเหล่านี้ว่า สารประกอบอินทรีย์ จนกระทั่งปี พ.ศ. 2371 (ค.ศ.1828)  ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันสามารถสังเคราะห์สารอินทรีย์ได้จากสารอนินทรีย์ โดยสังเคราะห์ยูเรียซึ่งเป็นสารอินทรีย์จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต (NH4OCN)  ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์  ดังสมการ

ต่อมามีนักเคมีที่สามารถสังเคราะห์สารอินทรีย์ได้มากขึ้น จึงทำให้แนวคิดเกี่ยวกับสารอินทรีย์เปลี่ยนไป

ปัจจุบันจากการศึกษาสารประกอบทั่ว ๆ ไป มักจะมีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ นักเคมีในยุคก่อนเชื่อว่าสารที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบต้องมาจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น และเรียกสารเหล่านี้ว่า สารประกอบอินทรีย์

พันธะของคาร์บอน 

เวเลนซ์อิเล็กตรอนทั้ง 4 ของคาร์บอนสามารถเกิดพันธะโคเวเลนซ์ (covalent bond) ได้ 4 พันธะ ซึ่งอาจจะเป็นพันธะเดี่ยว (single bond) พันธะคู่ (double bond) หรือพันธะสาม (triple bond) ก็ได้ การเกิดพันธะของคาร์บอนสามารถเกิดได้ 3 แบบดังนี้ 

พันธะคู่ 1 พันธะ + พันธะเดี่ยว 2 พันธะ 

ความยาวพันธะระหว่างคาร์บอน – คาร์บอน เรียงจากน้อยไปมาก ดังนี้

พลังงานพันธะ              900                    600                    300          kJ/mol

อะตอมอื่นๆ ที่มาร่วมใช้เวเลนซ์อิเล็กตรอนเกิดพันธะโคเวเลนซ์กับคาร์บอนในสารอินทรีย์ ธาตุที่พบมากที่สุด คือ ไฮโดรเจน (H) สำหรับธาตุอื่นๆ นอกจาก H แล้วยังมี ไนโตรเจน (N) , ฟอสฟอรัส (P), ออกซิเจน (O), กำมะถัน (S) และแฮโลเจน (F, Cl, Br, I)

ตัวอย่างพันธะโคเวเลนต์ระหว่างคาร์บอนกับธาตุอื่นๆ ที่พบบ่อยในสารอินทรีย์ ดังนี้

ข้อสังเกตสำหรับธาตุอื่นที่เกิดพันธะโคเวเลนต์กับ C ในสารอินทรีย์จะมีพันธะได้ ดังนี้

ดังนั้นเมื่อเขียนสูตรสารอินทรีย์และมีอะตอมข้างบนนี้เข้ามาเกี่ยวข้องต้องพิจารณาจำนวนพันธะให้ถูกต้อง

สูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์

เป็นการเขียนสูตรโครงสร้างโดยใช้เส้นขีด (-) แทนอิเล็กตรอน 2 ตัว หรือ 1 คู่ในการเขียนแสดงพันธะโคเวเลนต์ เช่น

เป็นสูตรโครงสร้างที่ไม่แสดงเส้นพันธะเดี่ยวระหว่างไฮโดรเจนกับคาร์บอน โดยจะใช้วงเล็บย่อตัวที่เหมือนกันไว้ด้วยกัน เช่น

เป็นสูตรโครงสร้างที่ไม่แสดงธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจน แต่จะแสดงเส้นพันธะระหว่างคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น

ไอโซเมอริซึม คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน ทำให้มีสมบัติต่างๆ เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลวแตกต่างกัน
ไอโซเมอร์ คือ สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน

หมู่ฟังก์ชัน คือ หมู่อะตอมหรือกลุ่มอะตอมของธาตุที่แสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์ชนิดหนึ่งๆ เช่น CH3OH (เมทานอล) CH3CH2OH (เอทานอล) ซึ่งต้องเป็นสารอินทรีย์พวกแอลกอฮอล์ เพราะสารแต่ละชนิดต่างก็มีหมู่ -OH เป็นองค์ประกอบ แสดงว่าหมู่ -OH เป็นหมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์

HCOOH (กรดเมทาโนอิก) และ CH3COOH (กรดเอทาโนอิก) ซึ่งต่างจากกรดอินทรีย์ เพราะสารทั้งสองต่างก็มีหมู่ -COOH เป็นองค์ประกอบ แสดงว่าหมู่ -COOH เป็นหมู่ฟังก์ชันของกรดอินทรีย์

อนึ่งสารอินทรีย์โดยทั่วไปประกอบด้วยองค์ประกอบ 2 ส่วน ส่วนหนึ่งเป็นอะตอมไฮโดรคาร์บอนหรือหมู่อะตอมอื่นๆ อีกส่วนหนึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชัน ซึ่งแสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์นั้น และเป็นส่วนที่มีความว่องไวทางเคมี ดังรูป

ปฏิกิริยาเคมีที่เกิดกับสารอินทรีย์มักจะเกิดตรงส่วนของหมู่ฟังก์ชัน เช่น

ประเภทของ สารอินทรีย์	หมู่ฟังก์ชัน	ชื่อของหมู่ฟังก์ชัน	สูตรทั่วไป	ตัวอย่าง
แอลเคน	–	–
แอลคีน		พันธะคู่
แอลไคน์		พันธะสาม
แอลกอฮอล์		ไฮดรอกซิล
อีเทอร์		ออกซี
แอลดีไฮด์		ฟอร์มิกหรือ คาร์บอกซาลดีไฮด์
คีโตน		คาร์บอนิล
กรดอินทรีย์		คาร์บอกซิลิก
เอสเทอร์		แอลคอกซี- คาร์บอนิล
เอมีน		อะมิโน
เอไมด์		เอไมด์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon compounds) หมายถึง สารประกอบที่มีเฉพาะคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบเท่านั้น

การเรียกชื่อสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. การเรียกชื่อสามัญ (Common name) ใช้เรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก ๆ และโครงสร้างโมเลกุลเป็นแบบง่าย ๆ ไม่มีหลักเกณฑ์แน่นอน เช่น กรดฟอร์มิก (HCOOH)  กรดแอซีติก (CH3COOH) ซึ่งการเรียกชื่อสามัญจะตั้งชื่อตามแหล่งกำเนิดของสารประกอบ หรือตามชื่อของผู้ค้นพบ เมื่อการค้นพบสารประกอบอินทรีย์มากขึ้นเรื่อย ๆ การเรียกชื่อสาทัญอาจทำให้เกิดความสับสน

2. การเรียกชื่อระบบ IUPAC เป็นระบบการเรียกชื่อสารประกอบที่นักเคมีได้จัดระบบขึ้นในปี พ.ศ.2237 (ค.ศ.1892) เรียกระบบนี้ว่า International Union of Pure and Applied Chemistry หรือ IUPAC จะเรียกตามจำนวนอะตอมโดยใช้จำนวนนับในภาษากรีก ซึ่งประกอบด้วย 3 ส่วน คือ ส่วนที่ 1 โครงสร้างหลัก ส่วนที่ 2 คำลงท้าย ส่วน 3 คำนำหน้า

1) โครงสร้างหลัก เป็นส่วนที่แสดงลักษณะโครงสร้างหลักของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด การเรียกชื่อโครงสร้างหลักจะเรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด โดยกำหนดการเรียกชื่อดังนี้

2) คำลงท้าย เป็นส่วนที่เติมท้ายชื่อของโครงสร้างหลักเพื่อแสดงว่าสารประกอบอินทรีย์นั้นเป็นสารประกอบประเภทใด คำลงท้ายจะบอกให้ทราบถึงชนิดของหมู่ฟังก์ชัน เช่น alkane ลงท้ายด้วย –ane หรือ alcohol ลงท้ายด้วย –ol เป็นต้น

4) คำนำหน้า เป็นส่วนที่เติมหน้าชื่อของโครงสร้างหลัก จะบอกให้ทราบว่าในโครงสร้างหลักมีหมู่ฟังก์ชัน อะตอม หรือกลุ่มอะตอมใดมาเกาะบ้าง กี่หมู่ และอยู่ที่ C  ตำแหน่งใดในโครงสร้างหลัก การบอกตำแหน่งของส่วนที่มาเกาะให้ใช้ตัวเลขน้อยที่สุด

3.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนสามารถแบ่งได้เป็นประเภทต่าง ๆ ดังนี้

• แอลเคน (Alkane)
• แอลคีน (Alkene)
• แอลไคน์ (Alkyne)
• อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (Aromatic hydrocarbon)

  แอลกอฮอล์

  เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นอนุพันธ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนึ่งซึ่ง H ถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชัน –OH มีสูตรทั่วไปเป็น R–OH มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; –OH) เป็นหมู่ฟังก์ชัน

  การเรียกชื่อแอลกอฮอล์

  ชื่อสามัญ

  ใช้เรียกแอลกอฮอล์โมเลกุลเล็ก ๆ ที่โครงสร้างโมเลกุลไม่ซับซ้อน เรียกชื่อหมู่แอลคิล (R) ที่ต่ออยู่กับหมู่ –OH ก่อน แล้วลงท้ายด้วยแอลกอฮอล์

  สูตรโครงสร้าง	ฃื่อสามัญ
  CH3OH	เมทิลแอลกอฮอล์ (methyl alcohol)
  CH3CH2OH	เอทิลแอลกอฮอล์ (ethyl alcohol)
  CH3CH2CH2OH	โพรพิลแอลกอฮอล์ (propyl alcohol)
  CH3CH2 CH2CH2OH	บิวทิลแอลกอฮอล์ (butyl alcohol)
  CH3CH2 CH2CH2CH2OH	เพนทิลแอลกอฮอล์ (pentyl alcohol)

  ชื่อระบบ IUPAC

  1. เลือกโครงสร้างหลักที่มีคาร์บอนต่อกันยาวที่สุด และมีหมู่ –OH อยู่ด้วย

  2. บอกตำแหน่ง –OH ด้วยเลขที่มีค่าน้อยที่สุด

  3. ชื่อโครงสร้างหลักให้เรียกตามจำนวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อานอล (–anol)

  สูตรโครงสร้าง	ชื่อระบบ IUPAC
  CH3OH	เมทานอล (methanol)
  CH3CH2OH	เอทานอล (ethanol)
  CH3CH2CH2OH	โพรพานอล (propanol)
  CH3CH2 CH2CH2OH	บิวทานอล (butanol)
  CH3CH2CH2CH2CH2OH	เพนทานอล (pentanol)
  	2–เมทิล–1–บิวทานอล (2–methyl–1–butanol)

  สมบัติของแอลกอฮอล์

   สมบัติทางกายภาพ

  เมื่อแอลกอฮอล์ละลายน้ำ หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็นไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–) เช่นเดียวกับ OH– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เช่น NaOH เนื่องจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์เป็นพันธะโคเวเลนต์ แต่พันธะระหว่างหมู่ OH– กับโลหะไอออนเป็นพันธะไอออนิก โมเลกุลของแอลกอฮอล์มีทั้งส่วนที่มีขั้วคือหมู่ –OH และส่วนที่ไม่มีขั้วคือหมู่แอลคิล

  ชื่อ	สูตรโครงสร้าง	จุดเดือด (OC)	สภาพละลายได้ในน้ำที่ 20 OC (g/ น้ำ 100 g)
  เมทานอล	CH3OH	64.6	ละลายได้ดี
  เอทานอล	CH3CH2OH	78.2	ละลายได้ดี
  โพรพานอล	CH3CH2CH2OH	97.2	ละลายได้ดี
  บิวทานอล	CH3CH2CH2CH2OH	117.7	7.9
  เพนทานอล	CH3CH2CH2CH2CH2OH	137.9	2.3

  1. จุดเดือด

  จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น เพราะเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นมีผลให้มวลโมเลกุลมีค่าสูงขึ้น แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงสูงขึ้นด้วย เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้ว เป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล นอกจากนี้หมู่ –OH สามารถเกิด พันธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond) ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ได้

  2. การละลายน้ำ

  แอลกอฮอล์ที่โมเลกุลมี C 1–3 อะตอม ละลายน้ำได้ดี เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ –OH ซึ่งเป็นส่วนที่มีขั้วในโมเลกุลและเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ จึงทำให้แอลกอฮอล์ละลายน้ำ แต่เมื่อมีจำนวนอะตอม C มากขึ้น จะละลายน้ำได้น้อยลง เนื่องจากเมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น ส่วนที่ไม่มีขั้วมีมากขึ้น สภาพขั้วของโมเลกุลจะอ่อนลง ส่งผลให้ละลายน้ำได้น้อยลง นอกจากนี้การละลายน้ำของแอลกอฮอล์ยังขึ้นอยู่กับรูปร่างโมเลกุล ตำแหน่ง และจำนวนหมู่ –OH ด้วย

  สมบัติทางเคมี

  1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้

  แอลกอฮอล์สามารถติดไฟได้ดี ไม่มีเขม่าและควัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ เป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน ดังสมการ

  CH3CH2OH(l)   + 3 O2(g) —>  2 CO2(g) + 3 H2O(g)

  2. ปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว

  แอลกอฮอล์ไม่เกิดปฏิกิริยากับ NaHCO3 จึงไม่แสดงสมบัติเป็นกรด แต่สามารถเกิดปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว (Active metal) เช่น Na โดยโลหะจะเข้าไปแทนที่อะตอมของ H ในหมู่ –OH  จะได้แก๊สไฮโดรเจน ดังสมการ

  2CH3CH2–OH(l) +2 Na(g) –>2 CH3CH2–ONa(l) + H2(g)

                                                                                             Sodium ethoxide

  สมบัติและปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์บางชนิด

  1. เมทานอล (Methanol)

  เป็นแอลกอฮอล์ที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อยที่สุด เตรียมได้จากการเผาไม้ที่อุณหภูมิสูงในภาวะที่ปราศจากอากาศ ในอุตสาหกรรมเตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างคาร์บอนมอนอกไซด์กับไฮโดรเจนภายใต้อุณหภูมิและความดันสูง โดยมีโลหะออกไซด์ เช่น Fe2O3 ,  ZnO / Cr2O3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

  methanol

  เมทานอลเป็นพิษต่อร่างกาย ถ้าเข้าสู่ร่างกายจะถูกออกซิไดส์กลายเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ (HCHO) ซึ่งจะทำให้เกิดอาการปวดศีรษะ ตาบอด หรือเป็นอันตรายถึงชีวิต

  ประโยชน์ของเมทานอล นำมาใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ เป็นเชื้อเพลิง เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพลาสติก ยา และสารประกอบอินทรีย์ชนิดอื่น เช่น ฟอร์มาลดีไฮด์

  2. เอทานอล (ethanol)

  เป็นแอลกอฮอล์อีกชนิดหนึ่งที่นำมาใช้ประโยชน์ เตรียมไก้จากการหมักน้ำตาลที่ได้จากผลไม้ หรือแป้งจากธัญพืชในที่ปราศจากออกซิเจน เอนไซม์จากยีสต์หรือแบคทีเรียจะช่วยเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

  C6H12O6

  —–>

  2 CH3CH2OH   +2CO2

  เอทานอลที่ได้จากหมักน้ำตาลกับยีสต์นี้ใช้บริโภคในรูปของไวน์ เบียร์ และเหล้า ถ้าแต่บริโภคมาก ๆ จะเกิดอันตรายต่อร่างกาย ตับ และเกิดการเสพติด

  เอทานอล แหล่งพลังงานใหม่ที่ยิ่งใหญ่ของโลก

  ประโยชน์ของเอทานอล

  1) ใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตน้ำหอมและยา

  2) ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อโรค

  3) เอทานอลผสมกับน้ำมันเบนซินออกเทน 91 ในอัตราส่วนเอทานอล 1 ส่วน กับน้ำมันเบนซิน 9 ส่วน เป็นน้ำมันแก๊สโซฮอล์ ในปัจจุบันได้มีการพัฒนารถยนต์ให้สามารถใช้น้ำมันที่มีส่วนผสมของเอทานอล 20% เรียกว่า E-20 สำหรับรถบางรุ่นสามารถใช้น้ำมันเบนซินที่มีส่วนผสมของเอทานอลถึง 85% เรียกว่า E-85